《怎么会哭》是张栋梁演唱的一首歌曲，收录在2011年8月25日发行的专辑《别再惊动爱情》中。
歌曲歌词
终于不再问了，你想要什么。
终于不再迁就，你提的每个要求。
终于不再执着，当你只求离开我。
我决定让你走，不要你跟着我受折磨。呜...
怎么会哭。我怎么会哭。
我以为我能撑得住，能承受失去你的 孤独。
怎么会哭。我怎么会哭。
明明我微笑着说出，只要你能过的幸福，我就很满足。
再用不着承诺，你的明天没有我。
再用不着担忧，没办法陪伴你会 寂寞，呜...
怎么会哭。我怎么会哭。
我以为我能撑得住，能承受失去你的 虚无。
怎么会哭。我怎么会哭。
难道我还不够知足，还不舍从前的相处，呜...
我不能哭，我怎么能哭。
不要你看我无助，让你觉得爱我是 错误。
怎么能哭，有什么好哭。
只要你能过的幸福，就算再苦 我也仿佛 得到了祝福。
歌曲MV
带着辉煌K歌成绩，小王子再升级，转型成文青的歌手张栋梁重整2年再出发，为新歌《怎么会哭》MV全豁出去，演出撞车被雨淋、被丢进水缸挣扎、甚至还演出睡在床上，房间四周却灌下洪水的魔幻剧目，整整24小时，他还露一手“10秒落泪术”，被导演黄中平大赞演技派，但收工马上发高烧，烧到 39度半，他自嘲又是落“水”又是“发”烧，这次发片一定大红啦！
首发歌曲《怎么会哭》MV由金牌导演黄中平执导，为了衬托出栋梁这张专辑的文青味，导演特别以公路电影加奇幻电影手法来拍摄这支MV，剧情看似毫不连贯，却又丝丝相扣，但说得简单些，就是一支什么都被水淹得“漫出来”的MV，除了要边开车边哭、车撞到电线杆后，栋梁逃出车外，还被倾盆大雨浇得全身湿透；又画面一转，在床上熟睡的栋梁，突然房间四周如尼加拉瓜大瀑布，瞬间灌入洪水，将他和整个房间都淹没了，于是他无助地在深海里沉浮，此时，身边出现了一只鲸鱼，在栋梁身边悠游反侧，整个剧情魔幻又奇特，唯一主题旨在呈现《怎么会哭》一曲所述说的――“巨大的悲伤”。
最后，当鲸目游过原野，栋梁站在原地看着它远去，露出恍然大悟的神情，此时画面浮出文案：“鲸鱼是逃离陆地的人，在海中流泪，不想被看见。”大家才恍然明白，原来每个背着伤的人，都是这只鲸鱼啊！张栋梁对于中平导演用奇幻手法还拍摄抒情歌MV，非常佩服，他表示，从来没有拍过这个特别的MV，自己非常满意！
这支《怎么会哭》整整拍了24个小时，其中有12个小时以上，张栋梁身上都是湿的，尽管在夏末仍是炎热，但湿了又干、干了又湿，让他冷热交攻，回家发高烧到39.5度，足足躺了2天才退烧。他笑说：“这支MV什么都让水给弄得漫出来，所以我也变‘烧’了！”，十分有趣！
而拍此片唯一的福利，大概就是跟有“小张悬”之称的嫩模钟瑶拍对手戏，两人在剧中，有执灯火耳鬓厮磨剧目，只见张栋梁跟小张悬面对面拥抱，他一手环抱着她、另一高举的手却握着电线将灯火抛在两人周遭绕，连罗曼蒂克都很奇特；而张栋梁演出10秒落泪术，小张悬事后直说他太厉害，她还自剖演出帮他拭泪时，自己也感动哭了，张栋梁故意作弄小女生，开她玩笑：“对不起啊，我把你弄湿了~”，让小张悬哭笑不得！
歌曲演唱者
张栋梁，生于马来西亚，世新大学传播系肄业。2002年张栋梁从古晋只身到吉隆坡参加当年的Astro新秀大赛并选唱了一首《黄昏》，结果夺下冠军宝座，成为了大马有史以来第一个尚未出唱片就已有歌曲全球音乐电视台 在卡拉OK内热播的新人。2004年，张栋梁一首《当你孤单你会想起谁》红遍网络世界和现实中的大街小巷。张栋梁因此赢得“华语K歌小天王”的称号。除歌唱事业外，张栋梁任主角的两部偶像。