丙酸（英文名称：Propionic acid）又名初油酸，带有羧基的有机化合物，化学式为CH3CH2COOH，摩尔质量为74.1g/摩尔，密度为0.99g/cm3。为无色透明、具有腐蚀性的油状液体，有特殊的刺激性气味，易溶于水、乙醇及其他有机溶剂。丙酸为，化学性质与相似。与碱作用生成盐，可与醇反应生成；丙酸羧基中的羟基可被取代，生成羧酸衍生物。丙酸存在于牛奶、黄油及乳酪中，当奶制品、糖蜜，淀粉等发酵或腐败时能发现丙酸的存在。工业上丙酸的制备方法较多，所用的生产方法主要有低级烃类直接氧化法、雷珀法、丙醛氧化法和发酵法。
丙酸是人体正常代谢的中间产物，进入人体后，依次转变成丙辅酶A（CoA）、L-甲基丙二酸单酰CoA和琥珀酰CoA，琥珀酰CoA可以进入三羧酸循环彻底氧化分解，或者进入糖异生途径合成葡萄糖或糖原。丙酸分子在霉菌或细菌等细胞外形成高渗透压，使霉菌或细菌的细胞脱水而失去繁殖能力；可以穿透霉菌和细菌的细胞壁，抑制细胞内酶的活性，阻碍β-丙氨酸合成，抑制霉菌和细菌的繁殖。
丙酸及其盐都具有较好的饲料防霉防腐作用，可作为防腐剂和防结块剂，使谷物保持原有自然风味和营养价值，为谷物长期贮存提供了条件。做食品添加剂，起防腐作用，它可以有效抑制细菌，因而被广泛运用在谷物和食品的防腐保鲜中。还可以用于皮肤真菌的治疗。
丙酸蒸汽能刺激眼睛和呼吸系统，液体能灼烧皮肤和眼睛。并被列入2015版《危险化学品名录》。
相关历史
1844 年，约翰·戈特利布 (Johann Gottlieb) 首次描述了丙酸，他在糖的降解产物中发现了丙酸。它的名字源自拉丁语protos和pion，分别表示“第一”和“脂肪”。
丙酸存在于牛奶、黄油及乳酪中，当奶制品、糖蜜，淀粉等发酵或腐败时能发现丙酸的存在。此外，在造纸厂的黑液中也含有丙酸，但作为丙酸的主要来源，最初是在木炭制造和煤炭炼焦过程中产生的蒸汽凝液，经蒸馏分离后可得到丙酸。19世纪五十年代开发了轻质烃氧化生产脂肪酸的工艺，氧化产物混合脂肪酸中，大约含有10%的丙酸，氧化原料可以是丙，丁烷或混合烃，也可以是石蜡。六十年代以前，该法是世界上生产丙酸的主要方法，现在该法在英国等西欧国家仍占主要地位。
美国除烃类氧化法外，还有以乙醇和一氧化碳为原料在高压下合成丙酸，和以乙烯、合成气为原料经碳基合成制得丙醛，进一步将其氧化为丙酸的方法，但乙醇羰基化法只有杜邦采用过，产量不大，现已停产。丙醛氧化法已成为主要生产方法，1976年用此法生产的丙酸已占总产量的90%以上。丙醛氧化法得以迅速发展的一个重要原因，是开发了以膦络合物为催化剂的低压基合成工艺，并在美国得克萨斯州建成了生产能力为6.8万吨/年的丙醛装置，比传统的以羰基钴为催化剂的高压法优越。在德国巴斯夫公司采用雷珀（Reppe）法生产丙酸，该法用乙烯，一氧化碳和水反应生成丙酸，年生产能力为5万吨。此外，还有用硝酸直接氧化丙醇和正丙醇脱氢制丙醛，然后氧化成丙酸的方法，但是，正丙醇的价格高于丙酸，未见有采用这种方法建厂。
理化性质
物理性质
丙酸化学式为CH3CH2COOH，为无色透明、具有腐蚀性的油状液体，有特殊的刺激性气味，易溶于水、乙醇及其他有机溶剂。丙酸蒸汽能刺激眼睛和呼吸系统，液体能灼烧皮肤和眼睛。沸点141℃，熔点22℃，密度0.99g/cm3，爆炸极限空气中2.1%~12%（体积），闪点54℃（闭杯）；57℃（开杯），自燃温度485℃。
化学性质
丙酸化学性质与冰醋相似。丙酸显酸性，为一弱酸，具备酸的通性，与碱作用生成盐，可与醇反应生成酯；丙酸羧基中的羟基可被取代，生成羧酸衍生物，例如，与卤族元素反应生成酰卤，与羧酸根作用生成酸酐，以及与氨基发生取代反应，生成酰胺。在光照条件下，丙酸还与氯发生α-氢的取代反应，生成氯代丙酸。
代谢及生理作用
天然脂类中的脂肪酸大多数为偶数碳，但在一些植物及海洋生物体内含有一定量的奇数碳原子脂肪酸。纤维素在反刍亚目的瘤胃中发酵可产生挥发性低级脂肪酸，主要是冰醋（70%），其次是丙酸（20%）和丁酸（10%），其中丙酸是奇数碳原子的脂肪酸，丙酸代谢对反动物是非常重要的。现已知反刍动物体内的葡萄糖，约50%来自丙酸的异生作用，其余的大部分来自氨基酸。此外，许多氨基酸脱氨后也生成奇数碳原子脂肪酸。故奇数碳原子脂肪酸的代谢也很重要。长链奇数碳的脂肪酸在开始分解时也和偶数碳原子脂肪酸一样，每经过一次β-氧化切下来2个碳原子。但当分解进行到只剩下末端3个碳原子，即丙酰CoA时，就不再进行β-氧化，而是被丙酰CoA羧化酶（动物及人体细胞内都含有）羧化生成甲基丙二酸单酰CoA，继续在变位酶的作用下可转变为琥珀酰辅酶A，然后参加三羧酸循环而被氧化。
丙酸及其钠盐和钙盐对霉菌和某些细菌具有抗微生物活性。丙酸分子在霉菌或细菌等细胞外形成高渗透压，使霉菌或细菌的细胞脱水而失去繁殖能力；可以穿透霉菌和细菌的细胞壁，抑制细胞内酶的活性，阻碍β-β-氨基酸合成，抑制霉菌和细菌的繁殖。丙酸在焙烤食品中得到广泛应用，这是因为它不仅有效地抑制霉菌，还能抑制黏性面包微生物——马铃薯芽孢杆菌。通常，丙酸的使用量低于0.3%（以质量计）。正如其他酸酸型的抗微生物剂那样，丙酸的未离解形式具有抑菌活性，在大多数应用中，它的有效范围可扩大至pH5.0。丙酸对霉菌和某些细菌的毒性与这些微生物不能代谢三个碳的骨架有关。在哺乳动物中，丙酸的代谢则与其他脂肪族脂肪酸类似，按照适宜的使用量，尚未发现任何有毒效应。
丙酸血症属有机酸血症由于丙酰辅酶A羧化酶缺乏或生物素辅酶代谢障碍使丙酸不能转化为甲基丙二酸而在血中蓄积。大多在新生儿期出现症状，严重代谢性酸中毒，血pH可在7.0以下，血氨升高，甘氨酸高，丙酸增高。缓慢发病者表现为再发性呕吐。治疗主要是纠正酸中毒，处理高血氨，部分病例生物素治疗有效。
丙酸杆菌属细菌因发酵葡萄糖产生丙酸而命名。主要寄居于人和动物的皮肤、皮脂腺、肠道及乳制品、青贮饲料中。共有8个种。与临床有关的有痤疮短棒菌苗、贪婪短棒菌苗和颗粒短棒菌苗。痤疮丙酸杆菌是皮肤的正常菌群，存在于正常皮肤的毛囊及皮脂腺中，与皮肤的慢性感染有关，如痤疮和玫瑰痤疮等。也是血液、骨髓穿刺液及腰穿培养时最常见的污染菌。贪婪丙酸杆菌常引起鼻旁窦炎，能从血液、上额窦浓汁、脑胶肿、伤口及粪便中分离出。颗粒丙酸杆菌可存在于痤疮丙酸杆菌感染的病灶中，致病原因未明。
应用领域
医药领域
丙酸为消毒防腐剂。在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用。可用于皮肤真菌的治疗。在药剂生产中作为抑菌剂、pH调节剂和助溶剂。与十一烯酸锌配成复方制剂，外用治疗皮肤真菌病。
食品领域
在瑞士硬干酪中天然存在着丙酸，其浓度高达1%（以质量计），由薛氏丙酸杆菌通过无氧代谢产生丙酸。丙酸可以用作做食品添加剂，起防腐作用，它可以有效抑制霉菌、嗜氧芽孢杆菌、革兰氏阴性杆菌，且对人基本无害，因而被广泛运用在谷物和食品的防腐保鲜中。它对酵母无效，而对其他微生物有一定的作用，所以可以用于需要酵母发酵的产品。丙酸的另一个主要用途就是用于制备丙酸盐类防腐剂。广泛使用的三大防腐剂苯甲酸、丙酸、山梨酸中，丙酸是世界上公认的最经济实惠的食用性防腐剂。
农业领域
丙烯可以用作饲料防霉剂。丙酸及其盐都具有较好的饲料防霉防腐作用，其用量少，使用安全，同时还能提供钙、钠和钾等微量元素。用作谷物保存剂。丙酸作为防腐剂和防结块剂，可使谷物保持原有自然风味和营养价值，为谷物长期贮存提供了条件。还可以用于制造除草剂。
化工领域
丙酸可以用作酯化剂、硝化纤维素的溶剂、塑化剂、化学试剂及食品香料的配制，也用于制造农药二氯丙酸钠、纤维素酯、丙酸盐（丙酸钠、丙酸钙等）及各种丙酸酯等。
制备方法
丙酸的制备方法较多，但工业所用的生产方法主要有以下几种。
低级烃类直接氧化法
本法以石油天然气工业的副产物为原料，可以是正丁烷或石脑油或其他轻油，有时也可用丙烷。反应可不用催化剂但也可使用乙酸钴或乙酸锰，在165~175℃，4.9MPa压力下，用空气或氧气进行液相氧气。氧化反应的主要产物是冰醋，丙酸是其副产物。由于乙酸产量较大，所以本法也是生产丙酸的一种重要工业方法。
雷珀法
该法以乙烯为原料，在四羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应，一步生成丙酸，其反应式如下：
丙醛氧化法
丙醛在空气或其他氧化剂存在下很容易氧化成丙酸，其反应式为：
发酵法
微生物如薛氏丙酸杆菌等，可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖，然后引入反应器进行反应。反应完成后加入石灰乳，沉淀，过滤后加入硫酸钠进行复分解反应，再经过滤浓缩，加入硫酸后分馏而得。
安全事宜
毒性
①LD50：5600mg/kg（bw）（大鼠，经口）；
②ADI：不作限制性规定。
泄露处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。
小量泄漏：用沙土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
消防处理
当发生火灾时，可用喷水、干粉化学品、抗醇泡沫或二氧化碳灭火、用水保持火场容器冷却。用喷水驱散蒸气，赶走逸出液体，使稀释成为不燃性混合物。并用喷水保护去堵漏的人员。
健康危害
吸入丙酸蒸汽对呼吸道有强烈刺激性，蒸气对眼有强烈刺激性，液体可致严重眼损害。可发生肺水肿，大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。
急救处理
丙酸蒸气能刺激眼和呼吸系统。液体能侵蚀眼和皮肤，造成灼伤、眼部受刺激须用水冲洗，严重的须就医诊治，皮肤接触此物，立即脱去污染衣物，用水冲洗，再用肥皂彻底洗涤。如果进入口内，立即漱口，饮水及氢氧化镁，急送医院诊治。
储存
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。
参考资料
丙酸.国际化学品安全卡.2023-11-26
PROPIONIC ACID.CAMEO chemicals.2023-11-26
《危险化学品名录》(2015版).武汉轻工大学.2023-12-05
Propionic Acid.ScienceDirect.2023-11-26