对溴乙苯胺,化学式为C8H8NOBr,是一种浅黄色晶体或粉末状晶体。
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对溴乙酰苯胺,化学式为C8H8NOBr,是一种浅黄色晶体或粉末状晶体
中文名:对溴乙酰苯胺
外文名: 4-Bromoacetanilide
外文别名: N-(4-Bromophenyl)乙酰胺); Bromoacetoanilide
分子式: C8H8NOBr
化学品别类:氨基酸衍生物
相对分子质量: 214.0592
简介
CAS号
103-88-8
管制信息
危险类别码: R36/37/38
危险品运输编号: 2811
安全说明: S26;S36
包装等级: III
危险类别: 6.1(b)
物理性质
EINECS号:203-154-9
性状:浅黄色晶体或粉末状晶体。
密度:1.543g/cm3
摩尔质量:214.0592g/ml
相对密度:1.717。
沸点:353.4℃ at 760mmHg
溶解性:溶于苯、三氯甲烷、乙酸乙酯,略溶于醇,微溶于热水,不溶于冷水。
熔点:167~169℃
折射率:1.611
闪光点:167.6℃
用途
对溴乙酰苯胺(103-88-8)的用途:本品主要可用于有机合成中间体。
产品描述
对溴乙酰苯胺(103-88-8)的危害性:本品通常对水没有危害。
计算化学数据:
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积(TPSA):29.1
7.重原子数量:11
8.储存条件:避免与氧化物接触。储存于阴凉、通风的库房。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
制备
一般制法
由乙酰苯胺经溴化而得。将乙酰苯胺溶于乙醇中,冷至10℃左右,慢慢加溴,温度控制在20-25℃,约1.5-2h加完,再搅拌0.5h,放置一天,然后倒至亚硫酸氢钠溶液中,过滤,水洗,再用乙醇重结晶即得成品。
实验室制法
方法一:
1.在100mL三口瓶上配置电动搅拌器,回流冷凝管和恒压滴液漏斗 .
2, 向三口瓶中加入3.4g(0.025摩尔)乙酰苯胺,15mL95%的乙醇,6mL33%过氧化氢 和2.6gNaBr室温下,边搅拌边滴加2ml硫酸,滴加速度以生成溴的颜色较快褪去或微微回流(微沸)为宜.
3.滴加完毕,继续搅拌5至10分钟。停止搅拌,让其自然冷却,析出结晶.
4.彻底冷却后,抽滤,并用冷水洗涤滤饼饼抽干,放在空气中自然晾干后, 得到较大颗粒的白色针状晶体
5.洗涤滤饼的母液中此时又析出较多的晶体,抽滤,用冷水洗涤滤饼并抽干,分别放在空气中自然晾干后,得到略带颜色的较细颗粒的针状晶体.
方法二:
1.在250mL三口瓶上配置电动搅拌器,温度计,恒压滴液漏斗,并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置,以吸收反应中产生的溴化氢 .
2.向三口瓶中加入6.75g(0.05摩尔)乙酰苯胺和15mL乙酸,稍稍加热使乙酰苯胺溶解,然后在45 ℃条件下,边搅拌边滴加8g(2.5mL,0.05mol)溴和3mL冰醋酸配成的溶液,滴加速度以棕红色得溴色较块褪去为宜.
3.滴加完毕,在45℃下,继续搅拌反应1h,然后将提度提高至60℃,在搅拌一段时间,直到反应混合物液面不再有红棕色蒸气溢出为止.
4.将反应混合物倾入盛有100mL冷水的烧杯中(如果产物带有棕红色,可加入亚硫酸钠使溶液黄色恰好褪去)用玻璃棒搅拌10min,放在冰水中彻底冷却后,抽滤,并用冷水洗涤滤饼并抽干,放在空气中自然晾干后,用乙醇重结晶,得到白色针状晶体