四氢噻吩（Tetrahydrothiophene），是一种饱和有机杂单环母体，属于四氢噻吩类化合物。四氢噻吩为透明至白色液体，带有恶臭气味，分子式为C4H8S，摩尔质量88.17g/摩尔。
四氢噻吩的毒性略低于噻吩，但现有数据极为有限。若吸入或通过皮肤吸收，可能会产生毒性影响，吸入或接触四氢噻吩可能会刺激或灼伤皮肤和眼睛。其蒸气可能会导致眩晕或窒息，特别是在封闭或受限空间内，用于灭火或稀释的水流可能会造成环境污染。该物质极易燃，易受热、火花或火焰点燃，发生火灾时，会产生刺激性、腐蚀性、有毒气体。
四氢噻吩在多种工业应用中发挥着关键作用，其用途涵盖溶剂、化学中间体和气体加臭剂领域。
四氢噻吩的发现可追溯至19世纪早期，其最初通过在催化剂存在下将噻吩与氢气共热合成。历经多年发展，多种合成方法相继问世，推动了四氢噻吩的工业化生产。
发现历史
四氢噻吩的发现可追溯至19世纪早期，其最初通过在催化剂存在下将噻吩与氢气共热合成。历经多年发展，多种合成方法相继问世，推动了四氢噻吩的工业化生产。该化合物的合成发展史以催化剂技术与工艺优化的进步为标志，这些进步显著提升了其产量与可获得性。
理化性质
物理性质
四氢噻吩为透明至白色液体，带有恶臭气味。分子式为C4H8S，摩尔质量88.17g/摩尔，沸点119-121°C，熔点96.16°C，闪点12°C，自燃温度200°C。不溶于水；能与乙醇、乙醚、丙酮、苯及有机溶剂以任意比例混溶。密度0.9987（20°C/4°C），相对密度（水=1）：1.0，相对蒸汽密度（空气=1）：3.05，蒸气压18.4mmHg，分配系数（LogP）1.8，气味阈值为十亿分之一，最大吸收峰（乙醇溶剂）240NM肩峰（LOG E=1.7），折射率1.5048（20°C/D），紫外光谱UV为5-22。
化学性质
四氢噻吩高度易燃，该物质与酸类、重氮化合物、偶氮化合物、卤代烃、异氰酸酯、醛类、碱金属、氮化物、氢化物及其他强还原剂不相容，与上述物质反应会放热，多数情况下还会产生氢气。许多此类化合物在分解或遇酸反应时可能释放硫化氢，过氧化氢缓慢加入噻吩中曾引发三次爆炸。有害（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
应用领域
四氢噻吩在多种工业应用中发挥着关键作用。其用途涵盖溶剂、化学中间体和气体加臭剂领域。
溶剂用途
四氢噻吩常用作化学反应中的溶剂，其溶解有机和无机化合物物质的能力使其具有高效性，这种多功能性在实验室和工业过程中极具价值，可促进高效化学反应。此外，其相对较低的毒性增强了其作为溶剂的吸引力，该特性确保其可在需要最小化有害暴露的环境中安全使用，四氢噻吩在各种条件下的稳定性也使其成为多种场景中的优选溶剂。
化学中间体
在化学合成领域，四氢噻吩是重要的中间体。它作为构建单元用于生产各类化学品，包括药物和农用化学品。该化合物的结构使其能经历多种化学转化，从而促进复杂分子的合成。例如，它常参与噻吩衍生物的制备，此类衍生物具有多重应用。其作为化学中间体的作用凸显了其在推动现代化学和工业制造中的重要性。
气体加臭
四氢噻吩最显著的应用之一是天然气加臭，天然气本身无味，导致泄漏检测困难。添加四氢噻吩可提供独特的硫化物气味，通过警示泄漏来增强安全性。该特性在家庭和工业场所至关重要，因燃气泄漏会引发严重风险。四氢噻吩作为加臭剂的有效性源于其强烈气味，即使在低浓度下也易于检测，此应用体现了其在提升燃气输送与使用安全标准中的重要性。
合成过程
合成方法
四氢噻吩的制备采用多种合成方法，主要包括：
（1）噻吩氢化：这是合成四氢噻吩最广泛使用的方法。噻吩在催化剂（如钯碳或兰尼镍）存在下发生氢化反应生成四氢噻吩。
（2）噻吩衍生物还原：通过使用氢化物或金属氢化物还原噻吩硫化物或噻吩醚等衍生物，也可合成四氢噻吩。
（3）催化工艺：目前已开发先进催化工艺以提高合成效率和选择性，通常采用新型催化剂及反应条件优化最终产物的收率与纯度。
生产流程
四氢噻吩的生产包含以下步骤：
（1）原料制备：以天然气或煤为原料制备高纯度噻吩作为起始物料。
（2）氢化工序：在反应器中使噻吩与氢气及催化剂混合，通过优化温度、压力等反应条件实现目标收率和纯度。
（3）精馏：氢化反应后通过蒸馏等分离技术提纯四氢噻吩混合物。
（4）质量控制：全程实施严格质量控制措施以确保最终产品的纯度与品质。
安全事宜
毒理
四氢噻吩的毒性略低于噻吩，但现有数据极为有限。工厂工人在生产四氢噻吩过程中短期（未明确时长）接触后，主诉头痛、心悸病、眩晕、恶心或全身不适感。采用斑贴试验法对白化病兔皮肤进行的研究表明，四氢噻吩在接触部位未引发可见组织破坏或不可逆改变；不属于皮肤刺激物。通过沙门氏菌艾姆斯试验检测四氢噻吩，该化合物在1000微升/皿浓度下对TA98、TA100、TA1535及TA1537菌株均未显示致突变性，对大肠杆菌WP-2 uvrA-菌株亦无致突变性。
LD50半数致死剂量（大鼠：口服）：1750毫克/千克，毒性效应：嗜睡（全身活性抑制）、震颤、运动失调；LC50半数致死浓度（小鼠：吸入）：27克/立方米/2小时。
接触限值
最高容许浓度（MAK）50.0ppm或180mg/m3。
健康危害
若吸入或通过皮肤吸收，可能会产生毒性影响，吸入或接触四氢噻吩可能会刺激或灼伤皮肤和眼睛。发生火灾时，会产生刺激性、腐蚀性、有毒气体。蒸气可能会导致眩晕或窒息，特别是在封闭或受限空间内，用于灭火或稀释的水流可能会造成环境污染。
环境危害
四氢噻吩极易燃，易受热、火花或火焰点燃。其蒸气可能与空气形成爆炸性混合物，蒸气可能飘向点火源并发生回火，大多数蒸气比空气重，它们会沿地面扩散，并在低洼或密闭区域（如下水道、地下室、储罐等）聚集，室内、室外或下水道内均存在蒸气爆炸危险。标有（P）的物质在受热或发生火灾时可能会发生爆炸性聚合，排入下水道的液体可能引发火灾或爆炸危险，容器受热时可能会发生爆炸，四氢噻吩的液体会在水面上漂浮。
大气：预计在大气中会被羟基自由基迅速氧化；陆地：吸附土壤的倾向很小。
防治方法
急救措施
拨打医院急救电话，确保医护人员了解所涉及的材料，并采取预防措施保护自己，避免受到污染。如果能够确保安全，可将受害者移至新鲜空气处；如果呼吸困难，给予氧气。
如果受害者没有呼吸：不要进行口对口人工呼吸；受害者可能已经摄入或吸入了该物质。如果配备了相关设备且检测到脉搏，清洗受害者的面部和口腔，然后使用适当的呼吸医疗设备（如球囊-瓣膜面罩、配备单向阀的口袋面罩或其他设备）进行人工呼吸。如果没有检测到脉搏或没有呼吸医疗设备可用，则进行持续胸外按压。每两分钟检查一次脉搏或监测是否有自发呼吸的迹象。
脱下并隔离受污染的衣服和鞋子，皮肤轻微接触时，避免将物质涂抹到未受影响的皮肤上。与物质接触时，立即用流动水冲洗皮肤或眼睛至少20分钟。对于严重烧伤，需要立即就医。暴露（吸入、摄入或皮肤接触）于该物质的影响可能会延迟出现。使受害者保持镇静和温暖，对受害者进行持续观察。如需进一步帮助，请联系当地中毒控制中心。
特殊急救措施：用肥皂和水清洗皮肤，发生烧伤时，立即用冷水尽可能长时间地冷却受影响的皮肤。如果衣物与皮肤粘连，则不要强行脱下。
消防
警告：大多数此类产品闪点极低。使用水雾灭火可能效果不佳。
小型火灾：干粉、二氧化碳、水雾或普通泡沫灭火剂；若普通泡沫无效或不可用，改用醇类泡沫灭火剂。
大型火灾：水雾、喷雾或普通泡沫灭火剂；若普通泡沫无效或不可用，改用醇类泡沫灭火剂；避免将直流水柱或固体射流直接喷向物料；安全前提下转移未受损容器远离火场区域。
储罐、槽车火灾：最大距离灭火，或使用无人遥控喷射装置、监控喷枪；用大量水冷却容器直至火灭后持续降温；安全泄压装置发出异常声响或罐体变色时立即撤离；严禁靠近直接接触火焰的储罐。
大规模火灾时：使用无人遥控喷射装置；若不可行则撤离任其燃烧。
意外泄漏应急措施
公共安全：立即拨打消防电话，随后联系货运单上的应急联系电话，若货运单缺失或无人接听，请查阅封底内侧列出的相应电话号码。禁止无关人员靠近泄漏区域，始终位于上风向、高地、上游位置。进入密闭空间前需通风，但仅限经专业培训且配备防护装备的人员操作。
应急响应指南（ERG）泄漏处置：清除泄漏区所有点火源（禁止吸烟、明火、火花或火焰）；操作时必须对所有设备进行接地处理；禁止接触或穿越泄漏物；无风险前提下可尝试阻断泄漏源；阻止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭区域；可使用蒸气抑制泡沫减少蒸气挥发；用干燥土壤、沙子或其他不燃材料吸附覆盖，转移至专用容器；使用洁净无火花工具收集吸附材料。
大规模泄漏：在泄漏液体前方远处筑堤围堵以待后续处置，水雾可降低蒸气浓度，但无法阻止密闭空间内的引燃风险。
储运注意事项
四氢噻吩须储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃，保持容器密封，应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具，储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输时应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备；夏季最好早晚进行运输，避免高温时段；槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少静电产生；严禁与氧化剂等混装混运，确保运输安全；运输途中应防曝晒、雨淋，防高温，中途停留时远离火种、热源、高温区；装运车辆排气管必须配备阻火装置，装卸时禁止使用易产生火花的机械设备和工具；按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留；禁止溜放，确保铁路运输安全；严禁用木船、水泥船散装运输，防止意外发生。
预防措施
防火预防：严禁明火、火花及吸烟。采用密闭系统、通风装置、防爆电气设备及照明；
吸入预防：使用密闭系统或通风装置；
皮肤防护：穿戴防护手套；
眼部防护：佩戴安全护目镜；
食入预防：作业期间禁止饮食、吸烟。
安全标志
H225：高度甲类液体和蒸气（危险：易燃液体）；
H302：吞咽有害（警告：急性毒性，口服）；
H312：皮肤接触有害（警告：急性毒性，皮肤）；
H315：刺激皮肤（警告：皮肤腐蚀、刺激）；
H319：造成严重眼刺激（警告：严重眼损伤、眼刺激）；
H332：吸入有害（警告：急性毒性，吸入）；
H412：对水生生物有害并具有长期持续影响（危害水生环境，长期危险）；
P210：远离热源、热的表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟；
P233：保持容器密闭；
P240：将容器和接收设备接地、连接；
P241：使用防爆（电气、通风、照明等）设备；
P242：只使用不产生火花的工具。
相关标准
2021年10月11日，国家标准《天然气 加臭剂四氢噻吩含量的测定 在线取样气相色谱法（GB/T 40704-2021）》发布，2022年5月1日实施，该标准由TC244（全国天然气标准化技术委员会）归口，主管部门为国家标准委。主要起草单位为中国石油西南油气田公司天然气研究院、昆仑能源有限公司、中国石油天然气股份有限公司西南油气田分公司、成都润道检测技术有限责任公司、中国测试技术研究院、中国石油天然气股份有限公司西南油气田燃气分公司、西南石油大学、中国石油天然气股份有限公司华北油田分公司、四川大学、四川省成都生态环境监测中心站。
2020年10月23日，行业标准《带微型热导的气相色谱法快速测定天然气中硫化氢、四氢噻吩》发布，2021年2月1日实施。该标准的主管部门为国家能源局。
参考资料
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天然气 加臭剂四氢噻吩含量的测定 在线取样气相色谱法.全国标准信息公共服务平台.2025-06-22
带微型热导的气相色谱法快速测定天然气中硫化氢、四氢噻吩.全国标准信息公共服务平台.2025-06-22